有机化合物的命名有机化合物的命名

2022-01-08 07:28

原标题:有机化合物命名

有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”，所以需要学习者掌握。有机化合物的命名包括通用名、通用名、系统名等。要求对常见的有机化合物写出正确的名称或根据其名称写出结构式或构型。

一、有机化合物的命名

1.常用名和缩写有些化合物根据其来源经常使用常用名。需要掌握一些常见通用名所代表的化合物的结构式，如:木脂素是甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、石炭酸、甲酸、水杨醛、肉桂醛、巴豆醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、D-葡萄糖的通用名还有一些化合物常用其缩写和商品名，如RNA、DNA、阿司匹林、棉酚皂或来苏、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。

2.常见的命名方法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、三、季”等前缀的含义和用法。正:代表直链烷烃；非均相:指碳链一端有结构的烷烃；新建:

一般指碳链一端有结构的烷烃。

一级:一个碳原子只连接一个碳叫做一级碳原子。

仲:与两个碳相连的碳原子称为仲碳。

叔碳:与三个碳相连的碳原子称为叔碳。

四分之一:与四个碳相连的碳原子称为四元碳原子。

如下式所示:

C1和C5是伯碳原子，C3是仲碳原子，C4是叔碳原子，C2是季碳原子。

掌握常见烃基的结构，如烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

例如:

新戊烷烯丙基氯丁醇

3.系统命名系统命名是有机化合物命名的重点，需要掌握各种化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多功能化合物的命名比较困难，应引起重视。在命名时要记住“顺序规则”。

二、实例分析

1.烷烃的命名是命名所有开链烃及其衍生物的基础。

实施例1: CH3-ch-CH2-CH2-ch-ch-CH3

CH3CH3

CH3

命名步骤和原则:

选择最长的碳链作为主链。如果有几个相同的碳链，选择含有取代基的碳链为主链。

对主链进行编号时，从最靠近取代基的一端开始。如果有几种可能的情况，每个取代基应该有尽可能少的数量，或者取代基位置的总数应该最小化。

写名称用阿拉伯数字表示取代基的顺序，先写取代基的顺序和名称，再写烷烃的名称；当有多个取代基时，简单的在前，复杂的在后，将相同的取代基组合写出，相同取代基的个数用汉字表示；阿拉伯数字和汉字之间用半行隔开。

根据这一原理，上述化合物被命名为2，3，4，7-四甲基辛烷。

2.几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反、Z、E方法。

简单化合物可以用顺式和反式表示，也可以用z和e表示，用顺式和反式表示时，双键碳原子同侧的同一个原子或基团为顺式，反之亦然。

例2，

顺式-2-丁烯-反式-2，3-二氯-2-戊烯

如果连接在双键碳原子上的四个基团不同，则不能用顺反表示，只能用Z和E表示，根据“顺序规则”，比较两对基团的优先顺序，双键碳原子同侧的两个优选基团为Z型，反之为E型。必须注意的是，顺式、反式和z、e是两种不同的表达方式，没有必然的内在联系。有些化合物可以用顺式和反式表示，也可以用Z和E表示，顺式不一定是Z型，反式不一定是E型。例如:

CH3-CH2Br

C=C

H CH2-CH3

CH3-CH2 CH3

C=C

H CH2-CH3

脂环族化合物中也有顺反异构体，两个取代基在环平面的同一侧是顺式，反之亦然。

例3，

该化合物的前体为环丁烷，环面两侧的1、3位有两个甲基，因此为反式异构体。它被命名为反式-1，3-二甲基环丁烷。

3.光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表达方式:D，L和R，S，

d，L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性。有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系。因此，更多地使用R，S标记法，这是基于空之间与手性碳原子相连的四个不同原子或基团的排列顺序。光学异构体一般用投影公式表示。需要掌握费希尔投影公式的投影原理和构型的判断方法。

例4，

COOH根据投影公式判断配置。首先要明确。

在投影公式中，水平线连接的组是向前的，

由CH2-CH3垂直线连接的组是向后的；按照“顺序”

正则”排列与手性碳原子相连的四个基团的优先顺序，在上式中:

-NH2 >-COOH >-CH2-CH3 >-H；最小基团的氢原子被认为是以碳原子为中心的正四面体的顶部，另外三个基团是正四面体底部三角形的角。从四面体的底部看向顶部，三组分别是顺时针R和逆时针S。在上式中，从-NH2-cooh-CH2-CH3的方向是顺时针方向，所以由投影式表示的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。

4.命名双官能和多官能化合物命名双官能和多官能化合物的关键是

确定家长。以下情况很常见:

当卤素和硝基与其他官能团共存时，使用卤素和硝基作为取代基，使用其他官能团作为前体。

②当双键与羟基、羰基和羧基共存时，以醇、醛、酮和羧酸代替烯烃作为母体。

当羟基和羰基共存时，使用醛和酮作为前体。

当羰基和羧基共存时，羧酸用作母体。

⑤当双键和三键共存时，应选择同时含有双键和三键的最长碳链作为主链，双键或三键的编号应尽可能低。如果双键和三键的数量相同，则双键的数量应尽可能少。

例5，

步骤和原则:母体的确定:对于被硝基和卤素取代的烃类，一般以烃类为母体，硝基和卤素为取代基。因此，上述化合物应以甲苯为基础。

，编号:从甲基开始，取代基位置第二，最小。

写名字:不同取代基的顺序，按照顺序规则，后面写优选基团。

因此，该化合物被命名为2-硝基-3-氯甲苯。